Marka Ragnos, noveno Señor Oscuro del Imperio Sith, su gobernante supremo durante la época en que nació el Emperador, gobernó durante más de un siglo. Al final, su influencia solo pudo dividir a sus subordinados en dos campos opuestos: los que querían continuar con su trabajo después de su muerte y los que querían ir a su contrario. Sus dos herederos potenciales representaron estas dos tendencias. Por un lado Ludo Kressh, del pueblo y muy popular entre ellos, responsable de los rituales de un maestro al que adoraba y al que no imaginaba traicionar. Por otro lado, Naga Sadow, un gran general de origen noble y que contaba con el apoyo del ejército. Diferencias insuperables que tuvieron que desembocar en un duelo ritual para designar al nuevo amo del Imperio. Recién enterrado, Marka Ragnos intentó intervenir. Tenía presentimientos sobre el futuro que le esperaba al Imperio, y su fantasma alentaba la unidad. En vano, no pudo evitar la Gran Guerra Hiperespacial.
Naga Sadow nació en Ziost, en una familia noble muy poderosa. Podía reclamar un linaje casi en su totalidad Jedi, es decir, volver a los exiliados que llegaron a Korriban y que habían transformado el Imperio. Muy poca sangre de la raza Sith original. Podría permitirse exhibir una cabra (según el criterio de TOR, es un sangre pura, pero vaya al menú de creación para darles una barba), un signo de esta rica pertenencia. Probablemente era el menos híbrido de los Señores Sith de esta era. Ascendió en la jerarquía, especialmente con el viejo Simus, el último rival superviviente entre los que se habían enfrentado a Marka Ragnos por el título de Señor Oscuro. Este había sido decapitado y solo sobrevivió como cabeza a través de la tecnología y la brujería. Este último era el líder de la oposición, pero estaba demasiado debilitado para esperar suceder a su antiguo rival. Sadow se convirtió en su campeón. Fue uno de sus apoyos para permitirle subir y alcanzar su nivel. Pero no mordió demasiado su trabajo y nunca lo trató como su futuro o su aprendiz. Las clásicas luchas Sith por el poder no se le perdonaron, y tuvo que hacer su entrenamiento político como todos los demás. Lo logró, ya que se impuso como uno de los dos posibles sucesores en el poder. Pero aún tenía que revelar su mejor vuelta.
El día del funeral de Marka Ragnos, Naga Sadow se permitió llegar tarde. Todo ya había comenzado y aprovechó para hacer una gran entrada. Solo uno de sus potenciales rivales se atrevió a culparlo: Ludo Kressh, su último rival y que encabezó la ceremonia. Se decidió que la sucesión se decidiría mediante un duelo entre los dos tan pronto como terminara la ceremonia. El fantasma del último Señor Oscuro trató de intervenir para predicar la unidad. Pero el efecto de su aparición se redujo con la aparición del Starbreaker 12 de Jori y Gav Daragon, dos exploradores apenas adultos que habían creado accidentalmente una ruta directa entre el Imperio Sith y el Núcleo. Marka Ragnos siempre había estado a favor de una gran estabilidad interna a expensas de la expansión. Jugando con la ansiedad que provocan sus extranjeros, Ludo Kressh consigue sacar a su rival del trono sin asentarse allí. ¿Qué importaba? Naga Sadow iba a interpretar una partitura de titiritero como la galaxia rara vez ha visto.
Sacrificando a Simus, Naga Sadow se apoderó de los exploradores. Con el pretexto de un ataque de los extraterrestres para salvar a los suyos, anuló la estrategia de Kressh y empujó a los otros grandes Señores Sith a declarar la guerra a la República. Fue proclamado oficialmente el Señor Negro de los Sith, el décimo desde la llegada de los exiliados. Pero eso no fue todo lo que había iniciado. Sabiendo que Ludo Kressh no se rendiría, dejó algunos rastros para que uno pudiera volver con él. Para que la ataque y legitime una represalia mortal. Establecida así la estabilidad interior, pudo volverse a esta guerra que lo llevaría a la Historia. Haciendo creer a cada uno de los gemelos Daragon que su rival había matado al otro miembro de sus hermanos, se apoderó de su conocimiento. Envió a Jori de regreso al espacio de la República con un soplón a bordo del Starbreaker para mostrarle el camino. E hizo a Gav su aprendiz, su segundo para guiar los barcos en la batalla. Él mismo ocupó su lugar a bordo de una esfera de meditación amplificando sus poderes, permitiéndole proyectar en varias batallas galácticas al mismo tiempo como ilusiones que hacían sus armas dos veces más imponentes. Pero había subestimado a los Daragons. Al darse cuenta de que había sido manipulado y traicionado, Gav se volvió contra su maestro. Se sacrificó para destruir la esfera de la meditación, ofreciendo a la República un cambio de estatus que le permitiría ser celebrada como un héroe en los siglos siguientes.
La traición de su aprendiz habiendo provocado el fracaso de la primera ola de invasión, Naga Sadow regresó al territorio del Imperio para adaptar su estrategia. Apenas salido del hiperespacio, fue atacado por una flota Sith. Ludo Kressh había sobrevivido, había sido proclamado Señor Oscuro por sus aliados y quería eliminar a su rival de los registros. La batalla siguió, pero no en beneficio del antiguo maestro ritual de Marka Ragnos. Murió durante la batalla, dejando atrás solo unos pocos descendientes que solo sobrevivieron poniéndose bajo la protección del Emperador (a quien terminaron traicionando). Usando las coordenadas de Jori Daragon, el ejército de la República a su vez aterrizó en el campo de batalla. Naga Sadow tuvo que enfrentarse a los hechos, a pesar de que sus tropas estaban compuestas por guerreros masassi de élite, estaban demasiado agotados para seguir su ritmo durante mucho tiempo. Hizo ejecutar a los comandantes Sith de sus barcos para que no entendieran lo que estaba haciendo. Provocó la destrucción de una estrella, que destruyó los restos de su flota decapitada y huyó de todo. Todos los grandes señores Sith de la época estaban muertos. Al convertirse en su nuevo líder, el Emperador no reclamó el título de Señor Oscuro. Naga Sadow fue el último en usarlo bajo el Imperio.
Teniendo solo un crucero, Naga Sadow se refugió en la cuarta luna del planeta Yavin, en un sistema donde no había surgido ninguna civilización. Hizo construir algunos templos allí (visibles en el Episodio IV) por sus massassis, escondiendo en particular su último recipiente y un sistema de estasis en forma de tumba. Contaba con esperar un período en el que sería más fácil regresar. Creía que este era el caso seis siglos después, cuando el Jedi caído Freedon Nadd lo despertó. Se convirtió en su aprendiz, pero lo traicionó. Le quitó su conocimiento, su título de Señor Oscuro de los Sith, lo mató y encerró a su fantasma en esa tumba. Luego se fue para hacer negocios. El sucesor de Nadd, Exar Kun, volvió para hacer de Yavin IV su base, aprovechando las tecnologías y los archivos de Sadow. Al morir, provocó la extinción de los descendientes de los guerreros Massassi. Varias generaciones después, dos Jedi llegaron a desafiar al fantasma del antiguo Señor Oscuro de los Sith. Solo el maestro logra escapar. Pero estudios recientes han llevado a que Barel Ovair sea sospechoso de haber sido un agente imperial encargado de silenciar a los fantasmas de posibles rivales del Emperador. Tomando el cuerpo del aprendiz Eison Gynt, Naga Sadow lo persiguió para vengarse, pero finalmente fue derrotado en Coruscant. Esta fue la última vez que se le vio actuar en la galaxia.
